L'emittente ufficiale della serie anime Oreimo ha lanciato sul sito web Nico Nico Douga un contest per la miglior anime ending. Dall'1 giugno fino al 31 luglio, l'emittente accetterà le presentazioni di canzoni originali di qualsiasi genere. Le dodici sigle vincitrici saranno selezionate a metà agosto e utilizzate come ending dell'anime.

Ad interpretare le sigle sarà il cast di doppiatori, mentre la Aniplex premierà ogni vincitore con 100.000 yen (circa 900 euro). Oltre ad essere usate per la trasmissione televisiva, le canzoni saranno utilizzate per blu-ray e DVD, video streaming, merchandising, eventi promozionali e CD.

L'anime è tratto da una serie di romanzi di Tsukasa Fushimi, che raccontano la vita di un ordinario liceale di nome Kyosuke Kosaka. La sorella minore di Kyosuke, Kirino, è una modella molto carina ma, segretamente, anche una otaku appassionata di giochi per adulti. Kyosuke è l'unica persona a cui Kirino rivela la sua ossessione nascosta e altri problemi.

La direzione dell'anime è stata affidata a Keichiro Kawaguchi (Hayate the Combat Butler, Zettai Karen Children, Nyan Koi!) con la sceneggiatura di Hideyuki Kurata (Kamichu!, Sasameki Koto, Read or Die). Hiroyuki Oda, illustratore dell'opera originale, si occupa del design dei personaggi e lo studio AIC produce la serie. L'anime manterrà il cast di doppiatori utilizzato nell'adattamento per CD dei romanzi, come, ad esempio, Ayana Taketatsu come voce di Kirino e Yuuichi Nakamura nei panni di Kyosuke.