Nato a Shizuoka, città giapponese capoluogo dell'omonima prefettura. Cresce a Kasukabehe, nella prefettura di Saitama. Dopo aver conseguito il diploma in un istituto tecnico, frequenta una scuola professionale di design senza terminarla. Nel 1979 viene assunto in un'agenzia pubblicitaria chiamata POP Advertising, dedicandosi alla pubblicità nei supermercati.
Usui in quel periodo inizia a dedicarsi ai manga. Debutta sulla rivista Weekly Manga Action con "Darakuya Store Monogatari" (1987 -1990) spostando in seguito il personaggio Shinnosuke Nikaido, il celebre bambino di cinque anni, nella sua nuova opera dove ne diventa protagonista, "Crayon Shin-chan" (1990 - 2010) è il suo più grande successo.
Con circa 148 milioni di copie in circolazione nel mondo, diventa in poco tempo uno dei manga più famosi di quegli anni. L'opera viene trasposta in una serie televisiva a partire dal 1992 con, nel corso del tempo, oltre 1100 episodi complessivi trasmessi.
Fervente credente cristiano persegue il movimento religioso dei testimoni di Geova. Nel comprare l'appezzamento di terreno di 200 tsubo a Kasukabe nel 1994 fa erigere una chiesa adiacente alla sua abitazione. Seguace del proselitismo per un periodo di tempo effettua visite a sconosciuti distribuendo anche pubblicazioni ecclesiastiche. Quando inizia a soffrire di dolori lancinanti alla schiena le sue attività vengono limitate.
Una sua grande passione è l'arrampicata in montagna. Il giorno 11 settembre 2009 decide, come riferisce alla sua famiglia, di scalare il monte Arafune, alto oltre 1400 metri, situato nel parco Myōgi-Arafune-Saku Kōgen Kokutei Kōen nella prefettura di Gunma. Per arrivarci una volta sceso dal treno prende un taxi fino all'ingresso della galleria Uchiyama. In seguito procede a piedi. Il giorno dopo sua moglie preoccupata di non vederlo tornare ne denuncia la scomparsa.
Il giorno 19 settembre un escursionista nota il corpo di un uomo. L'identità del cadavere non viene subito confermata per quanto indossasse gli stessi indumenti, camicia a quadri e maglietta grigia, dell'autore di manga. Vista la posizione del corpo in un luogo difficilmente accessibile si è dovuto ricorrere al trasporto in elicottero, avvenuto intorno alle 3:50 del mattino.
Considerati i gravi danni subiti, solo grazie alle impronte dentarie si è confermata la morte di Usui. L'ora stimata del decesso è nel pomeriggio dell'11, la causa del decesso è il grave trauma su tutto il corpo riportato durante la caduta. Le indagini suggeriscono una caduta accidentale. Di indole riservata, non voleva mostrare pubblicamente il suo volto, durante il funerale tale richiesta viene rispettata.
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