Nato a Nishiyodogawa-ku, quartiere di Ōsaka. In seguito all'evacuazione avvenuta per i bombardamenti durante la seconda guerra mondiale va a vivere a Sobue (ora Inazawa) dai suoi nonni paterni. Il 15 giugno 1945 la casa viene bruciata e il padre muore.
Nel 1947 rimane impressionato nella lettura di Shin Takarazima - La Nuova Isola Del Tesoro di Osamu Tezuka e cerca di farsi pubblicare già dai tempi in cui frequenta le scuole medie. Nell'autunno del 1951 muore anche sua madre e lui inizia a vivere a Osaka dalla sorella sposata.
Dopo ver terminato le scuole medie, torna a Sobue e inizia a lavorare in una tipografia nella città di Ichinomiya, nella prefettura di Aichi. Nel 1955 tornando a Osaka inizia a pubblicare opere per il settore a noleggio, pratica comune a quei tempi. Diventa celebre per le sue storie hard-boiled con protagonisti dall'animo nichilista.
Membro del gruppo Gekiga Kobo insieme a vari artisti dell'epoca tra cui Fumiyasu Ishikawa, Susumu Yamamori, K・Motomitsu, Shouichi Sakurai, Takao Saito, Masahiko Matsumoto e Yoshihiro Tatsumi. Il gruppo ha vita breve, seppure ha significato molto in termini storici. Si unisce alla neonata Shin Gekiga Kobo con Taka Saito e altri, ma poco dopo essere stata fondata viene sciolta.
In questo periodo il lavoro dell'autore è oggetto di boicottaggio da parte di un'associazione e perde il lavoro. Un altro editore intanto, senza conoscere la situazione attuale, commissiona a Masaaki un nuovo lavoro rivelandosi un grande successo. Nel 1962 crea la Sato Productions con Sakurai e quando lascia la società gli subentra suo fratello maggiore Takashi Kikimoto in qualità di manager. I manga a noleggio non ottengono più il successo di un tempo, il nuovo sistema di distribuzione permette agli autori un maggiore guadagno. Nel 1967 scrive "Cat" per COM della Mushi Production ricevendo grandi elogi. Nello stesso anno inizia la serializzare di "Dekkai Yako" (storia originale di Kazuya Fukumoto) su Weekly Shonen Magazine.
Uno di suoi successivi lavori, "Dabide no Hoshi" (1971 - 1976) si rivela un grande successo venendo poi adattato in un film live action. Da quel momento diversi suoi lavori ottengono risalto anche sul grande schermo come con "Wakai Kizoku Tachi" (1975-1976 storia a cura di Ikki Kajiwara ), trasportato in film live action con il nome di "13 Steps of Maki: The Young Aristocrats" con Etsuko Shihomi nella parte della protagonista e "Yabou" (1973 opera di cui ha curato anche la storia) diventato un film in live action con Shigeru Amachi.
Nel 1979 scioglie la Sato Productions e ne vende l'edificio per aprire il ristorante Gekigakan nel quartiere di Shinjuku, locale poi chiuso l'anno successivo per la mancanza di clienti. Successivamente pubblica altre opera con scarso successo e proprio quando intende smettere con la sua ultima opera recupera fondi e sostengo del pubblico. Gli adattamenti animati vengono invece aspramente criticati per il contenuto. Verso la fine del 1992 iniziano i problemi cardiaci e nel 1996 scrive la sua autobiografia. Nel 2004 nel portare a spasso il suo cane collassa morendo all'età di 66 anni a causa di un arresto cardiaco. Sposato quattro volte nella sua vita.
Nel corso della sua lunga carriera ha potuto avvalersi di molti collaboratori poi diventati celebri, tra cui Mieko Kawasaki, Takeshi Mine, Yū Matsuhisa, Shintaro Miyawaki, Eiji Kazama e Yumiko Igarashi.
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